Die erste Variante des Oldsmobile 442 basierte au dem Cutlass. Dies war zu jener Zeit ein gewöhnliches Mittelklassemodell. Ebenso der F-85 musste in seinen Grundzügen für die Fertigung des Musclecars bereit stehen. Zunächst bot man den 442 lediglich als Ausstattungsvariante an. Eine besonders sportliche Form des herkömmlichen Mittelklasse Oldsmobile. Ab 1968 ging man dann dazu über den 442 auch als eigenständiges Modell zu vermarkten. Dieses Konzept verfolgte man bis 1971. Fast ein ganzes Jahrzehnt später kam es dann zur Wiederauferstehung des Oldsmobile 442. Er wurde als Variante des Cutlass Supreme bis zum Beginn der 90er Jahre des 20. Jahrhunderts angeboten.
Im Jahr 1964 entdeckte der heute legendäre Oldsmobile 442 das Licht der Welt. Man entwickelte ihn vor allem aus einem Grund. Es sollte in Konkurrenzmodell zum viel zu erfolgreichen Pontiac GTO geben. Dessen Verkaufszahlen sprengten die Vorstellungen der Hersteller. Damals galt die Richtlinie im Bereich der Mittelklassewagen, keine Motoren mit mehr als 5,4 Litern Hubraum anzubieten. Offiziell war die Zusatzausstattung des damaligen Cutlass ein Paket aus Vierfachvergaser, Vierganggetriebe und Doppelrohrauspuff. Zusammen mit einer schärferen Nockenwelle und stärkeren Stabilisatoren, sowie härteren Federn bot diese Fahrmaschine 310 gewaltige PS. Man veröffentlichte die zusätzlichen Ausstattungsmerkmale auch unter dem Zusatz "Polizei-Federn", oder "Polizei-Fahrwerk". Der 1,5 Tonnen schwere Bolide schaffte den Spurt von 0 auf 100 in nur 7, 5 Sekunden. Seine höchstmögliche Geschwindigkeit wurde mit cirka 185 Km/h angegeben. Das erste Modell des 442 wurde etwa 3000 Mal verkauft.
1966 erhielt der Oldsmobile 442 ein Facelift. Zusätzlich bot man zwei neue Motorenvarianten an. Einen Carter Doppelvergaser mit 360 PS und 599 Nm, sowie einen neuen Vierfachvergaser mit 350 PS und gleichem Drehmoment.
1967 blieben Aussehen des 442 und Motor unverändert, lediglich ein Dreigang Automatikgetriebe wurde zusätzlich offeriert. Ebenso neu waren die aufpreispflichtigen Scheibenbremsen für vorne. In den Jahren 1968 bis 1071 verkaufte man stattliche 33.000 Automobile mit der Kennzeichnung 442. Der Radstand wurde 1968 auf cirka 290 cm erweitert. 1970 war das bisher kraftvollste Jahr für den Oldsmobile 442. Die Basis war nun mit saftigen 7,5 Litern Hubraum und 365 PS zu bekommen. Kein Wunder also, dass das Modell zu dieser Zeit sogar als Pace Car in Indianapolis eingesetzt wurde.
Der letzte 442 entstand 1991 auf der Basis des Oldsmobile Cutlass Calais. Dieser wurde jedoch nur noch 2 Jahre lang angeboten.
